肯纳德曾在詹姆斯的AAU球队King James Shooting Stars效力。

肯纳德在俄亥俄州的富兰克林高中总共得到了2977分，当时是俄亥俄州史上第二高的分数，比詹姆斯在圣玛丽中学的2657分还要多。

现在两人成为了湖人队友。